Webエンジニアのキャリアパスと将来性は？

キャリアパスにはどのような種類があるのでしょうか？

Webエンジニアのキャリアパスは3つあると言えます。まずはプログラミングの専門的スキルを活かしていくプレイヤータイプ、そしてエンジニアたちのまとめ役としてチームのリーダーになるシステムマネージャー、そして企業の経営や事業の統括責任者です。社員数の少ない会社でしたら、システムマネージャーがプログラムを組んだり、事業の統括責任者の立場でありながらエンジニアのチームをまとめつつプログラミングをこなすようなケースもあります。世の中にはエンジニアから社長まで登りつめたような方がいますが、そういった方の中には他の担当も掛け持ちしてこなしてきたような方もいます。

プレイヤータイプのキャリアについて詳しく教えてください

プレイヤータイプの方はその企業に入社するとまずは先輩について既にあるソフトを改善するようなことから始めます。先輩のエンジニアの下に付いている期間は、プログラミングのチェックをしてもらうなどの指導を受けながらスキルを上げていくことになります。
次第にスキルが付いてきたら、会社で新たに立ち上げるサービスに加わることもあります。会社の新たなサービスの立ち上げに加わることができるようになるということは、設計も実装にも参加できるということですから、エンジニアとしての実力はある程度付いてきたと言えるでしょう。このままプログラミングをしていればプレイヤータイプと言えますが、35歳あたりでシステムマネージャーになってエンジニアをまとめる係になるケースもあります。

システムマネージャーとしてのキャリアについて教えてください

企業に入社して最初からシステムマネージャーになるようなケースはほとんどなく、多くの人はエンジニアというプレイヤーとしてキャリアを開始し、その中でスキルや経験を積んでシステムマネージャーへと進みます。システムマネージャーになるためにはプレイヤーとしてのスキルが高くなければなりません。
また、システムマネージャーはエンジニアをまとめていく役割を持つわけですから、後輩などの教育がしっかりできる人が選ばれることになります。エンジニアとシステムマネージャーは性質が違いますので、エンジニアとして優秀な人がまとめ役や教育者としても優秀とは限りません。

統括責任者へのキャリアについて教えてください

エンジニアから始まり、エンジニアをまとめるシステムマネージャーに進んだ後は、関わっているサービスで成果を出すことが必要になるキャリアへと進みます。
事業の統括責任者がそれです。事業の統括責任者になると、プログラミングをするということはほとんどありません。人をまとめることはしますが、システムマネージャーのようにエンジニアだけをまとめるのではなく、デザイナーやプランナー、ディレクターなどを管理していくことになります。またそれと同時に事業の成果が上がっているかどうかも見ることになります。社長などの上層部に対して事業の進み具合を報告し、会社が求める数字を出すために事業計画を作って進めるという役割になります。